明代中叶，正当“台阁体”的萎弱文风尚未荡尽和“前七子”的复古运动方兴未艾之时，诗坛上走来几位不畏潮流、不傍门户、才思横溢、见解不群的吴中诗人。他们之中的佼佼者，便是久在中国民间广为流传的一代才人唐伯虎。
一声啼散满天星
明宪宗成化六年（1470）二月初四日，唐伯虎出生于吴县（今苏州市）阊门内皋桥吴趋里一个商人家庭里。这一年岁次庚寅，他恰好生在寅时，父亲便为他取名唐寅。十二地支中寅为虎，他是长子，故取字为伯虎。读书后又因“虎”而取字子畏。
唐伯虎祖籍山西，其远祖唐辉是东晋时代前凉的陵江将军，世代在晋昌地区（今山西晋城一带）为官。童年时期的唐伯虎，常常在父亲唐广德的小酒店里“鼓刀涤皿”、“缠鸡握雉”（杨静庵《唐寅年谱》，以下简称《年谱》），帮助父母招待顾客。在伯虎十三岁那年，他父亲不惜重金，为他请了一位六十多岁的塾师。经过三年的闭门苦读，唐伯虎由老师举荐，走进了府试考场。结果“童髫中科第一，四海惊称之”（《年谱》）。年仅十六岁的唐伯虎，初试锋芒，便夺得苏州头名秀才的桂冠，一时誉满江南。
唐伯虎不仅少年聪颖，能诗善文，而且从小就显露出在绘画方面的特殊才华。入塾读书后，画趣更加浓厚。一日，他久久地望着墙上一幅陶母剪发图，指着陶母手中的金钏，对老师说：“金钏可易酒，何须剪发为？”小小年纪发此奇问，令老师惊叹不已。十四五岁时，拜著名画家周东村为师，画艺日趋精湛。几年后，山水、人物、仕女、花鸟无所不工，以能诗善画的超群才气，受到师友的赏识和敬重，与当时著名文人和书画家祝允明、文征明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
天有不测风云。正当唐伯虎踌躇满志、功名在望之时，他的父母、妹妹和妻子相继去世。在这段悲痛欲绝的日子里，唐伯虎夜夜面对着微光如豆的灯火，伏案攻读。他坚定地表示：“名不显时心不朽，再挑灯火看文章。”（《夜读》）弘治十一年（1498），唐伯虎在南京乡试中一举夺魁，头名解元唐伯虎的名字，又一次响遍了古老的姑苏城。这使“少有隽才”（同上）的唐伯虎更加恃才自负，他决心明年会试再占鳌头。“一声啼散满天星”，在题画诗《咏鸡声》中，诗人以报晓的雄鸡自喻，一声长鸣，驱散满天星辰，令天下王侯却步。
狼虎中间读道经
乡试第二年，唐伯虎怀着对功名的热望，同前科举人、江阴巨富徐经赴京会试。他满以为此番可一展才华，名标金榜，谁料等待他的却是一场厄运。自古名高遭忌，唐伯虎乡试夺魁后早已名播江南，延誉京都。他受到众举子的猜忌和同乡学友都元敬的中伤，以科场舞弊之嫌而株连入狱。几番拷审，草草定案，被黜为浙江藩府小吏。这次科场风波，在唐伯虎心灵中造成了难以平复的创伤，成了他人生道路的转折点。
一代才人的不幸遭遇，固然令人为之扼腕叹惜，而这段历史留下的遗憾，更值得后人深思。翻开《明史》，在程敏政传内会窥到一点这场冤案的内幕：“或言敏政之狱，傅瀚欲夺其位，令昶奏之，事秘莫能明也。”无疑，唐伯虎是权势之争的牺牲品。他不仅在赴考期间惨遭囹圄之灾，而且在含恨归乡之后，又饱尝了势利小人的白眼和亲人的冷遇，甚至遭到续妻的鄙弃。
这“人心不古今非昨”（《怡古歌》）的冷酷现实，使涉世未深的唐伯虎逐渐冷静和清醒。经过“一失脚成千古恨”（《废弃》）的慨叹之后，把自己对现实人生的观察和感受，凝聚笔端，悲愤地倾诉出胸中的郁闷和不平，从而形成了含蓄、深沉的艺术风格。在《题桑》诗中，他强忍怀才不遇之愤，一字一泪地写道：“桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。”全诗首尾蝉联，回环跌宕，在清新灵动的民歌格调中，委婉地唱出了郁结在诗人心底的无限感慨和辛酸。这时，连他那一向尽现美人婀娜多姿的仕女画，也渗入了叹世的哀愁。在《秋风纨扇图》中，他画了一个手擎纨扇，在秋风黄叶中伤神伫立的女子，题诗道：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤？请把世情详细看，大都谁不逐炎凉！”抓住纨扇夏用秋藏的特点，以季节更替所产生的炎凉变化，巧妙地揭示了当时社会的人情冷暖和世态炎凉。
世上闲人地上仙
为了摆脱环境的困扰，开拓新的生活领域，在弘治十四年（1501）的早春二月，唐伯虎开始了大江南北的千里壮游。他访天台，登匡庐，游祝融，临武夷。西湖泛舟，钱塘观潮，北览赤壁，南涉洞庭，一年间游历了许多名山大川。这次漫游对唐伯虎的诗画创作产生了深远影响。巍峨峭拔的奇峰峻岭，使他胸襟豁达，心境高远；绮丽秀美的江南小景，使他神韵飞动，诗兴淋漓。这一时期，他创作了一幅幅山水、花鸟等精美画卷，写下了《游金山》、《严滩》、《齐云岩纵目》等清新明丽的山水诗和题画诗。